Štvrté pokračovanie Anniných príbehov sa odohráva v Summerside, kde Anna po skončení štúdií získa miesto riaditeľky strednej školy. Anna podrobne opisuje svoje zážitky na novom mieste v listoch milovanému Gilbertovi, ktorý má pred sebou ešte tri roky štúdia medicíny. Hneď na začiatku musí Anna prekonať nástrahy a podrazy od celého klanu Pringlovcov. Podarí sa jej svojím veľkým šarmom nad nimi zvíťaziť a získať si ich sympatie? Anna do svojich listov zahrnula aj množstvo podmanivých príbehov ľudí zo svojho okolia.