Chestertonova poézia, ktorá verne odráža jeho presvedčenia a postoje, nie je príliš známa. Roku 1900 debutoval dvoma básnickými zbierkami, ďalšie verše publikoval buď v samostatných zbierkach, alebo ich často vkladal do svojich prozaických diel. Rovnako ako v ostatných svojich prácach, aj v poézii uplatňoval svoj zmysel pre humor a paradox, ktorý dobre vystihuje aj jeho vyjadrenie: „Musíme mať dostatok úcty k všetkým veciam mimo nás, aby sme šliapali na trávu s bázňou. Musíme mať aj dostatok opovrhnutia k všetkým veciam mimo nás, aby sme boli schopní v pravý čas napľuť na hviezdy“ (Ortodoxia, 1908). Jeho dielo je predchnuté radosťou z Božieho daru, oslavuje normálny život vnútri strohého a prísneho vonkajšieho kruhu kresťanstva, život, ktorý – ako uvádza v už citovanej práci – „tancuje ako deti a pije víno ako dospelí, pretože kresťanstvo je jediným rámcom pre ľudskú slobodu“.